Կարո՞ղ են կետոնները ենթարկվել ալդոլային խտացման:

2024 Հեղինակ: Miles Stephen | [email protected]. Վերջին փոփոխված: 2023-12-15 23:37

Չնայած նրան կետոն էնոլատները լավ նուկլեոֆիլներ են, ալդոլի ռեակցիա -ից կետոններ սովորաբար առանձնապես հաջողակ չէ: Սրանք Ալդոլ ապրանքներ կարող է հաճախ ենթարկվել ջրազրկում (ջրի կորուստ)՝ կոնյուգացված համակարգեր տալու համար (վերացում ռեակցիա ) (ընդհանուր = an ալդոլ խտացում ).

Այսպիսով, ինչպիսի՞ ալդեհիդներ և կետոններ են ենթարկվում ալդոլային խտացման:

Ալդեհիդներ և կետոններ ունենալով առնվազն մեկ α-ջրածին ենթարկվում են ալդոլային խտացման . Միացությունները (ii) 2-մեթիլպենտանալ, (v) ցիկլոհեքսանոն, (vi) 1-ֆենիլպրոպանոն և (vii) ֆենիլացետալդեհիդը պարունակում են մեկ կամ մի քանի α-ջրածնի ատոմներ: Հետեւաբար, սրանք ենթարկվում են ալդոլային խտացման.

Կարելի է նաև հարցնել, թե որո՞նք են կառուցվածքային պահանջները ալդոլ խտացման համար: Այն ալդոլի ռեակցիա պահանջում է ալդեհիդ կամ կետոն, որը պարունակում է առնվազն մեկ ա-ջրածին: Ա-ածխածինը դառնում է նուկլեոֆիլ, երբ այն ապապրոտոնացվում է հիմքով։ Կարբոնիլ ածխածինը էլեկտրոֆիլ է։ Կուլոնի օրենքը միավորում է այս երկու հակառակ լիցքավորված տեսակները՝ ստեղծելով C-C կապ:

Բացի այդ, կետոնը տալիս է ալդոլ խտացում:

Ալդոլի խտացում : Հավելում ռեակցիա երկու ալդեհիդների միջև, երկու կետոններ , կամ ալդեհիդ և ա կետոն , որի արդյունքում առաջանում է β-հիդրօքսի ալդեհիդ կամ β-հիդրօքսի կետոն . Հետագա ջրազրկումից առաջանում է α, β-չհագեցած ալդեհիդ կամ կետոն . Ավելացման քայլ առանց հետագա ջրազրկման է ան ալդոլի ռեակցիա.

Կարո՞ղ է ալդոլի խտացում առաջանալ թթվային միջավայրում:

Ալդոլի խտացում ռեակցիա կարող է լինել կամ թթու կատալիզացված կամ բազային կատալիզացված: Այս էջը վերաբերում է թթու կատալիզի մեխանիզմը ալդոլ ռեակցիա. Սա խտացում հաճախ հաջորդում է ինքնաբուխ ջրազրկումը β-վերացման պատճառով՝ արտադրելով α, β-չհագեցած ալդեհիդ կամ α, β-չհագեցած կետոն: